〇2019 全国高校学校総合体育大会神奈川県一次予選

	月日	会場	時間	スコア	対戦校	得点者
１回戦	5/3/(金)	小田原高	13:30	〇3-1	慶應藤沢高
２回戦	5/4(土)	大和高	9:30	●2‐2 　延長2-4	光明相模原高

〇2019 全国高校サッカー選手権大会神奈川県一次予選

	月日	会場	時間	スコア	対戦校	得点者
１回戦	7/6/(土)	聖光学院高	9:30	〇8-0	横浜国際高
２回戦	7/13(土)	小田原高	13:30	〇9-0	横浜緑園高
３回戦	7/15(月)	市立川崎高	9:30	●1-4	橘学苑高

〇2019 夏地区大会

	月日	会場	時間	スコア	対戦校	得点者
１回戦
準々決勝
準決勝
３位決定戦

〇2019 新人戦　予選リーグ

	月日	会場	時間	スコア	対戦校	得点者
予選リーグ	10/26(土)	小田原	13:30	△2-2	立花学園
予選リーグ	11/10(日)	小田原	9:30	〇5-0	平塚湘風
予選リーグ	11/17(土)	平塚工科	9:30	△0-0	平塚工科
予選リーグ	12/14(土)	小田原	9:30	〇12-0	旭丘
シード決定	1/12(日)				星槎国際

〇2019 神奈川県U-18サッカーリーグ　Ｋ４　Qグループ　小田原高校Ａチーム　５勝１敗　３位

	月日	会場	時間	スコア	対戦校	得点者
１節	6/16(日)	向上高	9:30		向上高C
２節	6/23(日)	小田原高	9:00	〇3-0	茅ヶ崎西浜高
３節	6/29(土)	小田原高	10:40	〇4-2	旭丘高
４節	7/27(土)	小田原高	9:00	〇9-0	愛川・厚木商業・中央農業高
５節	8/2(金)	向上高	14:40	〇4-3	相洋高B
６節	8/24(土)	小田原高	9:00		フットワーククラブユース
７節	9//1(日)	小田原高	13:30	〇6-0	相模田名高
８節	9/8(日)	向上高	14:40	●2-3	厚木北高D

〇2019 神奈川県U-18サッカーリーグ　Ｋ４　Oグループ　小田原高校Ｂチーム　１勝３分４敗　７位

	月日	会場	時間	スコア	対戦校	得点者
１節	7/7(日)	平塚学園高	13:00	●0-2	平塚学園高D
２節	7/27(日)	栄光学園高	11:10	●0-5	金沢高A
３節	8/24(土)	栄光学園高	9:30	〇3-1	栄光学園高B
４節	8/25(日)	小田原高	13:30	△2-2	横須賀高
５節	9/1(日)	日大藤沢高	17:40	●1-9	日本大学藤沢高D
６節	9/8(日)	栄光学園高	10:40	△2-2	伊勢原高
７節	9/16(日)	桐蔭中等高	14:50	△3-3	桐蔭中等教育学校
８節	9/29(日)	小田原高	13:30	●0-2	上溝南高A